Untuk mengawali kegiatan perkuliahan bagi semua Mahasiswa Baru diadakan kegiatan Orientasi yang wajib diikuti oleh semua mahasiswa baru HTC Madiun. Kegiatan ini dilaksanakan pada tanggal 16-17 November 2020. Orientasi hari pertama pada tanggal 16 November 2020 diadakan di kampus HTC Madiun dan orientasi hari pertama lebih menekankan pengenalan kampus kepada mahasiswa baru HTC Madiun. Orientasi hari kedua tanggal 17 November 2020 diadakan di Arjuna meeting room Hotel Aston Madiun dan orientasi hari kedua lebih menekankan pengenalan secara lansung mengenai Hotel agar mahasiswa terbiasa dengan lingkungan hotel yang akan menjadi tempat kerjanya nanti ketika sudah lulus dari HTC Madiun. Seluruh mahasiswa baru HTC Madiun penuh antusias dalam mengikuti jalannya agenda Orientasi Mahasiswa Baru HTC Madiun angkatan pertama.
Pada hari pertama, kegiatan orientasi ini diawali dengan pengenalan staf kampus dan juga pengenalan diri setiap mahasiswa baru. Selanjutnya penyampaian tiga materi yaitu yang pertama materi Motivasi dan sambutan yang disampaikan oleh Bapak Andik Kuswandi selaku Direktur HTC Madiun. Dalam sambutannya Direktur HTC Madiun menyampaikan selamat datang kepada mahasiswa baru HTC Madiun, selamat menimba ilmu di kampus HTC Madiun untuk meraih sukses di masa yang akan datang. Materi kedua Grooming yang disampaikan oleh Ibu Nina Munawati selaku Head of Sales & Marketing HTC Madiun dan materi terakhir Hygiene & Sanitation yang disampaikan oleh Bapak Eko Supriadi selaku dosen kapal pesiar HTC Madiun. Setelah pemberian materi selesai disampaikan, kegiatan selajutnya adalah kampus tour yang bertujuan untuk pengenalan area kampus kepada mahasiswa baru HTC Madiun. Kegiatan orientasi hari pertama ditutup dengan foto bersama.
Pada hari kedua, kegiatan orientasi menghadirkan sejumlah pemberi materi untuk menambah wawasan mahasiswa baru pada saat orientasi. HTC Madiun menghadirkan Bapak Andik Kuswandi selaku Direktur HTC Madiun untuk memberi materi Motivation & Character Building, Sales Executive Hotel Aston Madiun Bapak Nugorho sebagai pemberi materi mengenai hotel, Assistant Sales Manager Bapak Hari sebagai pemandu tour the hotel, dan Bapak Wahyu Ginanjar sebagai pemberi materi Table manner dan Bapak Riyanto yang memberikan hiburan dan pengetahuan mengenai Juggling. Pada materi mengenai hotel & tour the hotel seluruh mahasiswa baru dikenalkan dengan semua departemen di hotel hingga fasilitas yang dimiliki hotel tersebut. Hal ini dilakukan agar mahasiswa lebih mengenal situasi hotel sebelum mereka mempelajari tentang perhotelan.
Orientasi ini diadakan dengan tujuan memperkenalkan mahasiswa pada dunia perkuliah perhotelan dan kapal pesiar yang berbeda dengan masa sekolah menengah atas. Selain itu, mahasiswa diharapkan dapat menjadi pribadi yang jujur, disiplin, kreatif, komunikatif dan professional sejak menjadi mahasiswa. Dalam orientasi ini, HTC Madiun juga membekali setiap mahasiswanya materi pendidikan perhotelan secara teori dan praktik untuk memberikan pengetahuan dan wawasan yang dibutuhkan di industri pehotelan dan kapal pesiar. Diharapkan dengan terlaksananya acara orientasi ini menjadikan motivasi dan semangat untuk belajar dalam meraih kesuksesan dan juga untuk saling mengenal antara mahasiswa dan HTC Madiun.